Đến với thế kỷ 20, nhiều nhà thiết kế thời trang châu Âu nổi lên với cá tính riêng biệt của mình. Nước Ý có nàng quái kiệt Elsa Schiaparelli với chiếc đầm mang cảm hứng nghệ thuật Siêu thực: pha trộn giữa tính ứng dụng cao và vẻ hài hước, chơi đùa giữa lằn ranh thực tại và ảo ảnh. Cũng tại thời điểm đó, những tòa nhà vuông vức và tiết chế họa tiết đến cực đoan mọc lên.

Trong giới haute couture cũng có một “kiến trúc sư” thời trang – nhà mốt người Tây Ban Nha Cristóbal Balenciaga. Thoạt nhìn, những thiết kế của Balenciaga có thể không quá bắt mắt, nhưng ẩn sâu là kỹ thuật cắt may chuẩn mực bậc nhất. Không đơn thuần tạo ra một bông hoa hồng nhỏ bé để đính lên chiếc đầm, Balenciaga tạo ra cả chiếc đầm mang dáng hình một bông hoa hồng lớn ôm ấp lấy chiếc cổ nhỏ của người phụ nữ.

Trong khi Balenciaga cắt may dọc theo đường eo tự nhiên, DIOR lại siết nó lại một lần nữa. Christian Dior bắt đầu sự nghiệp ở tuổi 47, ông sáng chế ra dáng đầm được gọi tên New Look tôn lên dáng hình nữ tính cổ điển nhấn phần eo và xòe bên dưới, phần vai được độn dày, tạo nên cấu trúc thẳng và dứt khoát cho tổng thể bộ trang phục. Một chiếc đầm dạ hội kiểu DIOR nhất là chiếc đầm vai trần chiết eo, có phần váy xòe chữ A, dù là voan hay lụa, nhưng luôn luôn nở đầy hoa trên đó.

Trong thời điểm Schiaparelli, Balenciaga, DIOR nổi lên, có một nhà mốt thiên tài bị lãng quên, đó là Charles James. Chiếc đầm Clover Leaf của James có cấu tạo chặt chẽ như một sáng chế khoa học: bộ khung corset và tùng váy hạ eo, không độn lên như chiếc lồng chim, mà chạy thoai thoải xuống như đồi núi, tỏa ra bốn phía tạo thành đóa hoa bốn cánh. Tự nhận mình là một nhà điêu khắc, kiến trúc sư, Charles James tỉ mỉ tạo ra những dáng đầm được tính toán đến mức khi nhìn ở mọi góc độ, có thể thấy được tổng thể trông như một bức tượng nghệ thuật. Di sản của ông được Bảo tàng Nghệ thuật Metropolitan New York vinh danh vào năm 2015, khi họ lấy ông làm chủ đề cho bữa tiệc Met Gala.